ASAM LEMAK DAN LIPIDA

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

            Salah satu kelompok senyawa organik yang terdapat dalam tumbuhan,  hewan atau manusia dan yang sangat berguna bagi kehidupan manusia adalah lipid. Untuk memberikan definisi tentang lipid sangat sukar, sebab senyawa yang termasuk lipid tidak mempunyai rumus struktur yang serupa atau mirip. Sifat kimia dan fungsi biologisnya juga berbeda-beda. Walaupun demikian para ahli biokimia sepakat bahwa lemak dan senyawa organik yang mempunyai sifat fisika seperti lemak, dimasukkan dalam satu kelompok yang disebut lipid. Kesepakatan ini telah disetujui oleh Kongres Internasional Kimia Murni dan Terapan (International Congress of Pure and Applied Chemistry).

            Istilah lipida meliputi senyawa-senyawa heterogen,termasuk lemak dan minyak yang umum dikenal di dalam makanan,fosfolipida,malam,sterol,dan ikatan lain sejenis yang terdapat di dalam makanan dan tubuh manusia. Asam lemak juga merupakan bagian dari kelompok lipida. Asam lemak adalah suatu asam karnoksilat alifatik, yaitu suatu senyawa golongan karnoksilat yang mempunyai rantai panjang. Asam lemak juga banyak dijumpai pada tumbuhan dan hewan tertentu.

1.2 Tujuan Umum

Dengan adanya modul ini, penulis berharap agar pembaca dapat menambah pengetahuan mengenai struktur, tata nama, sifat dan pembuatan struktur dari asam lemak dan lipida,

1.3 Tujuan Kusus

Tujuan kusus dari penyusunan modul ini adalah:

1.       memenuhi tugas dari dosen mata kuliah kimia organik II.

2.       Menuliskan struktur asam lemak dan lipida.

3.       Menuliskan tata nama asam lemak dan lipida.

4.       Menuliskan sifat-sifat asam lemak dan lipida.

5.       Menuliskan pembuatan asam lemak dan lipida.

BAB II

MATERI ASAM LEMAK DAN LIPIDA

Asam lemak merupakan suatu asam karnoksilat alifatik, yaitu suatu senyawa golongan karnoksilat yang mempunyai rantai panjang. Asam lemak alami mempunyai rantai dengan jumlah atom karbon genap dari 4 sampai 28. Asam lemak adalah suatu asam lemah yang merupakan suatu turunan dari trigliserida dan fosfolipid.  Pada umumnya asam lemak kebanyakan tidak bercabang dan mimiliki jumlah atom karbon yang genap. Asam lemak terdiri dari 2 jenis yaitu asam lemak jenuh dan asam lemak tak jenuh. Asam lemak jenuh adalah asam lemak yang rantai karbonya tidak memiliki ikatan rangkap sedangkan asam lemak tak jenuh adalah asam lemak yang rantai karbonnya mengandung 1 iktan rangkap atau lebih.

            Istilah lipida mencakup golongan senyawa heterogen yang memiliki keanekaragaman str-uktur dan memiliki kekerabatan karna sifat fisiknya bukan sifat kimianya. Kelompok ini memiliki sifat umum seperti tidak dapat larut dalam air dan larut dalam pelarut non polar. Tidak ada skema penggolongan lipid yang bisa diterima di seluruh dunia. Walaupun demikian para ahli biokimia bersepakat bahwa lemak dan senyawa organik yang mempunyai sifat fisika seperti lemak, dimasukkan dalam satu kelompok yang disebut lipid. Dengan demikian kelompok lipid itu mencakup asam lemak, minyak, malam dan senyawa lain yang berhubungan. Lipid dapat diklasifikasikan menjadi lipid sederhana, lipid kompleks dan drivat lipid.

1.      Lipid sederhana

            Lipid sederhana adalah ester asam lemak dengan berbagai alcohol. Seperti lemak (ester asam lemak dengan gliserol) dan malam (ester asam lemak dengan alcohol monohidrat dengan berbobot molekul lebih tinggi) (Robert.2003, halaman :148).

2.      Lipid kompleks

            Lipid kompleks adalah ester asam lemak yang mengandung gugus-gugus lain disamping alcohol dan asam lemak. Contohnya sebagai berikut:

a.    Fossolipid, yaitu kelompok lipid yang  selain mengandung asam lemak dan alcohol juga mengandung residu asam fosfat. Oleh karenanya fosfolipid ialah suatu fosfogliserida.

b.Glikolipid, yaitu kelompok lipid yang mengandung asam lemak, spingosin, dan karbohidrat.

c.    Lipid kompleks lain, seperti sulfolipid, lipoprotein dan aminolipid (Robert.2003,halaman :148).

3.      Drivat lipid

            Kelompok ini mencakup asam lemak, gliserol, steroid dan senyawa alcohol.

1.      STRUKTUR ASAM LEMAK DAN LIPIDA

1.1     Struktur Asam Lemak

            Asam lemak terdiri dari gugus karboksilat dan rantai  yang terdiri dari atom H dan C. Asam lemak jenuh memiliki ikatan rangkap sedangkan asam lemak tak jenuh mengandung ikatan rangkap pada strukturnya (Robert. 2006, halaman 149).

Rumus umum asam lemak adalah :

berikut ini adalah gambar struktur dari asam lemak.

a.       Struktur asam lemak jenuh

No	Struktur	Nama Umum
1.	CH3(CH2)16COOH	Asam stearat
2.	CH3(CH2)8COOH	Asam kaprat
3.	CH3(CH2)10COOH	Asam laurat
4	CH3(CH2)14COOH	Asam palmitat
5	CH3(CH2)12COOH	Asam miristat

Gambar 1.1 struktur asam stearat

(Robert. 2006, halaman 149)

b.      Struktur asam lemak tak jenuh

No	Struktur	Nama Umum	Nama IUPAC
1.	CH3(CH2)6CH=CH(CH2)6COOH	Asam Palmitoleat	Cis-9-Heksadekenoat
2.	CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH	Asam Erusat	Cis-9-Dokosenoat
3.	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH	Asam Oleat	Cis-9-Oktadekenoat
4.	CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH	Asam Linoleat	Semua-cis-9,12-Oktadekadienoat
5.	CH3(CH2)2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH	Asam--Linolenat	Semua-cis-6,9,12-Oktadekatrienoat

Gambar 1.2 struktur asam linolenat

(Robert. 2006, halaman 149)

Gambar 1.3 struktur asam linoleat

(Robert. 2006, halaman 149)

            Asam lemak tidak jenuh dapat mengandung satu ikatan rangkap atau lebih. Adanya ikatan rangkap ini memungkinkan terjadi isomer cis-trans.

Asam oleat (cis)                                                              asam elaidat (trans)

Gambar 1.4 cis-trans pada struktur asam lemak

(Robert. 2006, halaman 150)

1.2  Struktur Lipida

            Lipid adalah biomolekul yang tidak larut di dalam air, karena lipid umumnya merupakan molekul yang memilikigugs non polar, sedangkan air merupakan molekul yang memiliki gugus polar. Lipid dapat larut dalam pelarut organik non polar seperti benzena, eter, heksena, dan metanol. Lipida merupakan suatu kelompok senyawa heterogen yang mimiliki sifat umum hampir sama. (Robert. 2006, halaman 148). Berikut ini adalah beberapa jenos senyawa dari lipida beserta strukturnya.

1.      Lemak atau Trigliserida

            Lemak  atau trigliserida  merupakan ester dari akohol gliserol dengan asam lemak. Pada lemak alami, proporsi molekul triasilgliserol yang mengandung residu asam pada ketiga posisi ester sangatlah kecil. Hamper keseluruhannya merupakan asil gliserol campuran (Robert,2003. Halaman 151).

Gambar 1.5 struktur triasilgliserol

(Robert. 2006, halaman 151)

Gambar 1.6 contoh struktur trigliserida

2.      Lilin

            lilin ialah ester asam lemak dengan monohidroksi alkohol yang mempunyai rantai karbon panjang antara 14 sampai 34 atom. Contohnya adalah setilalkohol dan mirisilalkohol:

CH₃ – (CH₂)₁₄ – CH₂ OH                     CH₃ – (CH₂)₂₈ – CH₂ OH

Setilalkohol                                                    mirisilalkohol

Gambar 1.7 struktur lilin

(Anna poedjiadi.2006,halaman 62)

3.      Fosfolipid

            Fosfolipid merupakan kelompok lipid yang mengandung asam fofat, asam lemak dan alcohol. contonhya asam prospatidat, fosfatidigliserol, gliserofosfolipid, sfingofosfolipid, dll. Pada umumnya senyawa fosfolipid merupakan fosfoasil gliserol. Artinya senyawa ini mengandung gliserol kecuali sfingofosfolipid. Senyawa fosfolipid dapat dianggap sebagai  derivate asam fosfatidat yang gugus fosfatnya mengalami estrifikasi dengan gugus –OH pada alcohol yang sesuai (Robert. 2006, halaman 152).

a.      asam prospatidat

Gambar  1.8 struktur asam fosfatidat

(Robert. 2006, halaman 152)

b.      Spingofosfolipid

            Spingofosfolipid merupakan kelompok fosfolipid yang mengandung alcohol berupa sfingosin. Spingofosfolipid disebut juga dengan spingomielin.

            

Gambar 1.9 spingofosfolipid (sphingomyelin )

(Robert. 2006, halaman 154)

4.      Glikolipid

            Glikolipid yaitu lipid yang mengandung asam lemak, spingosin dan karbohidrat. Berikut ini adalah gambar dari struktur glikolipit yang mengandung asam lemak, spingosin dan karbohidrat. Berikut ini adalah suatu glikolipid dalam bentuk  senyawa galaktosilseramida yang mengandung karbohidrat berupa galaktosa.

Gambar 1.10 struktur galaktosilseramida

(Robert. 2006, halaman 154)

5.      Prostaglandin

            Prostaglandin merupakan asam-asam karboksilat berkarbon-20 yang mengandung cincin-cincin siklopentana. Senyawa-senyawa ini dibiosintesis dari asam-asam lemak tak jenuh berkarbon -20. Prostaglandin merupakan lipida yang mengandung gugus hidroksil (OH) di posisi atom C nomor 9, C nomor 11 dan C nomor 15, dan memiliki ikatan rangkap pada atom C no 13. Itulah alasannya mengapa asam lemak tak jenuh diperlukan dalam makanan-makanan yang baik.

Gambar 1.11 struktur prostaglandin

            Sebenarnya  prostagladin adalah asam prostanoat tak jenuh yang sering digolongkan sebagai turunan asam lemak. Tempat utama sintesis prostagladin yaitu di membran sel, tempat dimana fosfolipid menyiapkan prazat asam lemak yang diperlukan. Asam linolenat adalah salah satu dari asam lemak penting yang diperlukan untuk pembentukan prostagladin. Asam arakidonat adalah prazat penting kelompok prostagladin. (Stanley.1980, halaman: 932)

Gambar 1.12 struktur asam prostanoat

(Stanley.1980, halaman: 932)

6.   Terpena

            Terpena tersusun dari senyawa-senyawa  yang mengandung suatu gabungan kepele-ke-ekor dari satu-satuan kerangka isoprene. Kepala dalah ujung yang terdekat ke cabang metil. Terpena dapat mengandung dua, tiga atau lebuh satuan isoprene. Molekul-molekulnya dapat berupa rantai terbuka atau siklik. Mereka dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, gugus karbonil dan gugus fungsional lain (Fessenden.1986, halaman:418)

Gambar 1.13 struktur isoprene

(Fessenden.1986, halaman:418)

Contoh struktur terpena yang mengandung dua satuan isoprene (monoterpena).

-                      Monoterpena asiklik.               -  Monoterpena siklik.

       

Gambar 1.14 struktur terpena

(Fessenden.1986, halaman:419)

7.      Steroid

            Steroid adalah suatu senyawa yang mengandung struktur dengan empat cincin yang dikenal dengan inti steroid. Salah satu contoh dari steroid adalah kolestol, kartisol, desteron. Dll (Stanley.1980, halaman: 921)

Gambar 1.15 inti steroid

(Stanley.1980, halaman: 921)

Gambar 1.16  struktur kolestrol

(Fessenden.1986, halaman: 423)

            Apabila ikatan rangkap-dua pada atom 5-6 direduksi menjadi bentuk kolestanol maka kerangka steroidnya menjadi suatu kumpulan lingkar sikloheksana berbentuk kursi kaku. Semua paduan lingkar dalam kolestanol adalah trans.

(Stanley.1980, halaman: 922)

SOAL LATIHAN 1.1 Gambarkan struktur asam linoleat, tunjukan geometri pada setiap ikatan rangkap-nya. Dan jelaskan jenis apakah asam lemak tersebut? Jawaban: Kedua ikatan rangkap memiliki konfigurasi Z                                                                                                                 COOH Konformasi yang disukai adalah sepenuhnya memanjang, dengan susunan goyang (stagered) pada setiap ikatan tunggal C-C nya. Asam lemak tersebut merupakan asam lemak tak jenuh karna memiliki ikatan rangkap pada rantai karbonnya.

2.      TATA NAMA ASAM LEMAK DAN LIPIDA

2.1   Tata Nama Asam Lemak

1.   Nama trivial

            Nama trivial diberikan sebelum struktur kimia asam lemak diketahui dan biasanya  menu-njukkan sumber asam lemak. Contohnya seperti asam palmitat (palmitic acid) berasal dari minyak sawit (palm oil) sehingga disebut asam palmitat. Asam lioleat (linoleic acid) berasal dari minyak linseed (linseed oil) sehingga disebut asam linoleat (Robert.2003, halaman 149).

2.   Nama sistematis

            Tata nama sistematis yang paling sering digunakan berdasarkan :

1.      Pemberian nama asam lemak menurut hidrokarbon yang memiliki jumlah dan susunan atom karbon yang sama.

2.      Akhiran a diganti dengan –oat pada nama hidrokarbon, contohya dekana menjadi dekanoat.

3.      Karna mempunyai gugus karboksilat diawali dengan asam

4.      Dengan demikian asam lemak jenuh mempunyai akhiran –anoat. Contohnya asam oktanoat, dan asam lemak tak jenuh mempunyai akhiran –enoat. Contohnya asam oktadekenoat.

5.      Penomoran atom karbon dimulai dari atom karbon karboksil sebagai no.1, atom karbon disebelah karboksil sebagai no.2, dan seterusnya.

      

6.      Atom karbon no.2 juga idkenal sebagai karbon -, atom karbon no.3-4 masing-masing adalah karbon - dan karbon - , sedangkan karbon metil terminal dikenal sebagai atom karbon –w atau karbon -n.

7.      Jika rantai asil berada pada sisi yang sama pada ikatan tersebut tipe senyawanya adalah cis tapi jika terletak pada sisi yang berlawanan maka tipenya adalah trans (Robert.2003, halaman 149-150).

2.2   Tata Nama Lipida

2.2.1 Tata Nama Steroid

1.      Banyak steroid yang dikenal dengan nama trivial atau nama biasa , misalnya androsteron, progesterone, estron dan lain-lain . Meskipun nama trivial ini tidak dapat memberikan gambaran tentang rumus struktur steroid yang dimaksud, namun hingga sekarang masih tetap digunakan orang.

2.      Untuk memberikan nama kepada steroid digunakan patokan yaitu beberapa jenis hidrokarbon yang mempunyai rumus tertentu sebagai senyawa asal misalnya etiokalana,alopregnana,androstana,pregnana,estrana.

3.      Garis vertical pada atom karbon nomor 10 dan 13 menunjukkan gugus metil. Sebagaimana pada tata nama hidrokarbon, apabila terdapat ikatan rangkap, nama senyawa diberi akhiran ena untuk satu ikatan dan diena,

4.      androstena berarti ikatan rangkap berawal dari atom karbon nomor 5 dan berakhir pada atom karbon nomor 6. (Poenjiadi.2006,halaman :72)

2.2.2        Tata Nama Lemak

            Dalam pemberian nama suatu lemak, tergantung dari nama asam lemak yang diikatnya.

1.      Apabila lemak mengikat asam lemak yang sama, maka pemberian nama senyawa lemak sebagai berikut. Gliserol + jumlah asam (mono-, di-,tri-) + asam lemak.

Contoh:

Gliserol tristearat

Senyawa tersebut terdiri dari tiga asam lemak yang sama yaitu asam stearat  sehingga disebut dinamakan gliserol tristearat.

2.      Apabila lemak mengikat asam lemak yang berbeda maka pemberian nama senyawa lemak seperti berikut: Gliserol + asam lemak menurut letaknya (akhiran asamnya diubah dengan penambahan huruf “o” kecuali yang terakhir) Contoh:

Gliserol stearopalmito oleat

Nama senyawa tersebut adalah Gliserol palmitostearo oleat

SOAL LATIHAN 2.1 1.                  Berikan nama struktur berikut ini: Jawaban : Nama struktur diatas adalah gliseril tristearat. Tata cara penamaannya adalah : a. karna struktur diatas merupakan struktur lemak diawali dengan kata gliseril dan    diikuti nama asam lemak. b. satu molekul gliserol mengikat tiga molekul asam lemak maka ditambahkan dengan tri c. karna lemak mengikat asam lemak yang sama, maka pemberian nama senyawa lemak sebagai berikut: Gliserol + jumlah asam (mono-, di-,tri-) + asam lemak

3        SIFAT-SIFAT ASAM LEMAK DAN LIPIDA

3.1  Sifat Fisika Asam Lemak dan Lipida

            Sifat fisika asam lemak adalah sebagai berikut :

1.      Lemak hewan pada umumnya berupa zat padat pada suhu ruangan, sedangkan lemak yang berasal dari tumbuhan berupa zat cair.

2.      Asam butirat dan asam kaproat berupa zat cair pada suhu kamar.

3.      Asam palmitat dan asam stearat  berupa zat padat pada suhu kamar.

4.      Semakin panjang rantai karbon maka semakin tinggi titik leburnya. Apabila dibandingkan dengan asam lemak jenuh, asam lemak tidak jenuh memiliki titik didih lebih rendah. Artinya asam lemak jenuh titik leburnya lebih tinggi dibandingkan asam lemak tidak jenuh

5.      Semakin banyak ikatan rangkap makin rendah titik leburnya

6.      Semakin panjang rantai karbon semakin tidak larut dalam air. Kelarutan asam lemak dalam air akan berkurang dengan bertambah panjang rantai karbon. Asam kaproat larut sedikit dalam air, sedangkan asam palmitat, stearat dan linoleat tidak larut dalam air.

7.      Umumnya asam lemak dan lipida  tidak larut didalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar seperti  ester, kloroform, benzene dan alkohol panas merupakan pelarut yang sangat baik. ((Poenjiadi.2006,halaman : 54).

3.2   Sifat Kimia Asam Lemak Dan Lipida

1.      Asam lemak adalah asam lemah, bila larut dalam air akan terhidrolisi sebagian dan melepaskan ion H+. Dalam hal ini  pH larutan bergantung pada konstanta keasaman dan drajat ionisasi masing-masing asam lemak.

2.      Dapat mengalami reaksi esterifikasi yaitu mereaksikan asam lemak bebas dengan alcohol  yang bertujuan untuk merubah asam lemak bebas menjadi bentuk ester dengan menggunakan katalis asam. seperti pada reaksi berikut ini :

    

3.      Dapat mengalami reaksi penyabunan yaitu dengan mereaksikan asam lemak dengan basa sehingga membentuk garam. Garam natrium dan kalium yang dihasilkan oleh asam lemak dapat larut dalam air dan dikenal sebagai sabun.

           

4.      Dapat mengalami reaksi hidrogenasi. Asam lemak tak jenuh mudah mengadakan reaksi pada ikatan rangkapnya. Dengan gas hydrogen dan katalis Ni dapat terjadi reaksi hidrogenasi, yaitu pemecahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Dengan proses hidrogenasi asam oleat dapat diubah menjadi asam stearat. Karena adanya ikatan rangkap, maka asam lemak tdak jenuh dapat mengalami oksidasi yang mengakibatkan putusnya ikatan C=C dan terbentuknya gugus –COOH. Minsalnya asam oleat oleh oksidator KMnO4 dapat diubah menjadi asam pelargonat dan asam azelat.

                                           CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH

                                                               asam oleat

                                                                         KMnO4

                                

                                     CH₃-(CH₂)₇-COOH + COOH-(CH₂)₇-COOH

                                        asam pelargonat               asam azelat

     Dalam kondisi yang lebih lunak, asam oleat akan diubah menjadi  asam-9,10-dihidroksi stearat  (CH₃-(CH₂)₇-CH(OH)-CH(OH)-(CH₂)₇-COOH).

5.      Dapat mengalami reaksi oksidasi. Oksidasi dapat berlangsung bila terjadi kontak antara sejumlah oksigen dengan lemak atau minyak. Terjadinya reaksi oksidasi ini akan mengakib-atkan bau tengik pada lemak atau minyak.

6.      Dapat mengalami reaksi hidrolisis. Dalam reaksi hidrolisis, lemak dan minyak akan diubah  menjadi asam- asam lemak bebas dan gliserol. Reaksi hidrolisi mengakibatkan kerusakan lemak dan minyak. Ini terjadi karena terdapat sejumlah air dalam lemak dan minyak terseb-ut (Poenjiadi.2006, halaman : 55-56).

3.3  sifat kimia fosfolipid

            Senyawa fosfolipid yang penting adalah lesitin dan sefalin. Fosfatidilkolin atau lesitin mula-mula diperoleh dari kuning telur. Asam lemak yang terdapat dlam lesitin antara lain asam palmitat, stearat, oleat, linoleat, dan linolenat. Lestisin merupakan zat padat lunak seperti lillin, berwarna putih dan dapat diubah menjadi coklat apabila terkena cahaya dan bersifat hogroskopik dan bila bercampur dengan air ,membentuk larutan koloid. Disamping itu lestisin larut dalam semua pelarut lemak kecuali aseton. Penambahan aseton dalam larutan koloid dapat mengendapkan lestisin, apabila lestisin dikocok dengan asam sulfat akan terjadi asam fosfatidat dan kolin. Apabila dipanaskan dengan basa atau asam akan menghasilkan asam lemak, kolin, gliserol, dan asam fosfat (Poenjiadi.2006, halaman : 65).

SOAL LATIHAN 3.1 Jelaskan perbedaan titik lebur asam kaproat dengan asam kaprilat. Manakah yang lebih tinggi titik leburnya? Jawaban : Titik lebur yang paling tinggi adalah asam kaprilat. karna asam kaprilat memiliki jumlah atom C 8 sedangkan pada asam kaproaat hanya memiliki jumlah atom C 6. Sehinnga panjang rantai karbonya lebih tinggi asam kaprilat dibandingkan asam kaproat. Semakin panjang rantai karbon maka semakin tinggi titik leburnya.

4        PEMBUATAN ASAM LEMAK DAN LIPIDA

4.1   Pembuatan Asam Lemak.

1.      Pembuatan asam lemak dari trigliserida

            Asam lemak  dapat diproleh dari cara hidrolisis, yaitu dengan mereaksikan campuaran lemak dengan minyak yang disebut dengan trigliserida  dengan air sehingga menghasilkan suatu asam lemak dengan gliseral. Seperti reaksi berikut ini :

2.      Reaksi penyabunan

            Campuran asam lemak juga dapat diproleh dari pemanasan asam lemak atau minyak dengan alkali, ester akan terkonversi dan menghasilkan gliserol  dan campuran asam lemak. Reaksi ini juga disebut reaksi penyabunan.

3.      Biosintesis asam lemak

            Asetat dalam bentuk asetil CoA merupakan titik awal dimulainya sintesis lemak. Alur sintesis asam lemak ialah bahwa karbondiokasida dibutuhkan. Namun penggunaan CO₂ yang ditandai dengan isotop menunjukan bahwa atom karbonnya tidak tergabung daalam hasil akhirnya. CO₂nya bergabung dengan asetil CoA menghasilkan malonil CoA.

            Pembentukan suatu asam lemak terjadi dengan adanya enzim kompleks sintetase tertentu, yang dalam hal itu, molekul kunci adalah protein epmbawa gugus asilnya (ACP). Protein mempunyai gugus tiol yang berfungsi sama dengan tiol pada koenzim A. Segera setelah malonil terhubung dengan ACP dimulailah suatu runtunan reaksi dengan gugus asetil lain- yang juga terikat pada atom belerang kompleks enzimnya dipindahkan kemalonil dengan hilangnya CO₂  . CO₂ yang hilang adalah molekul yang sama yang mula-mula pada asetil CoA hanyalah satu tahap katalitik. Hasil akhirya yaitu suatu satuan butiril adalah penggalan yang menambah kompleks malonil ACP dan seterusnya(Hart.1983,halaman: 917)

Gambar 4.2 Biosintesis Asam Lemak

(Stanley.1980,halaman: 918)

     

4.2  Pembuatan Lipida

1.      Biosintesis trigliserida

            Trigleserida dapat disintesis melelui reaksi estrifikasi asam lemak dengan gliserol, seperti berikut ini :. 

gambar 4.2 biosintesis lemak

2.      Sintesis dan biosintesi steroid

            Skualena adalah prazat untuk biosintesis steroid. Dalam suatu runtunan reaksi dengan bantuan enzim yang menarik perhatian, yang menyangkut pembentukan serentak dan migrasi, skualena-2,3-epoksida membentuk lanosterol. Tertutupnya lingkar karena kemampuan skualena untuk mengambil  suatu konformasi yang persyaratan stereoelektronya untuk proses seluruhnya-anti sudah terpenuhi . pengubahan dengan enzim dari lanosterol menjadi kolesterol memerlukan penyingkiran tiga gugus metil dan pergantian ikatan rangkap-dua(Stanley.1980,halaman: 925)

.

   Gambar 4.3 bisintesis kolesterol dari skualena

(Stanley.1980,halaman: 925)

3.      Biosintesis prostaglandin

            Senyawa-senyawa prostagladin dibiosintesis dari asam-asam lemak tak jenuh berkarbon-20. Biosintesis prostaglandin berlangsung dengan mekanisme radikal bebas. Abstraksi sebuah hidrogen alilik-rangkap, diikuti diikuti dengan suatu penataan ulang alilik dari satu ikatan rangkap, menghasilkan suatu serangan oleh sebuah radikal hidroksil pada karbon 15 dari asam lemak. (Fessenden.1986,halaman : 416).

Gambar 4.4 Biosintesis Prostaglandin

(Fessenden.1986,halaman : 416)

SOAL LATIHAN 4.1 Suatu gliseril tripalmitat dipanaskan dengan alkali yaitu natrium hidroksida. Apakah produk yang dihasilkan? apakah nama reaksi ini? Jawaban : Reaksi ini ini dinamakan dengan reaksi penyabunan. Bila gliseril tripalmitat dipanaskan dengan alkali natrium hidroksida maka akan terkonveksi menghasilkan gliserol dan garam dari asam lemak yaitu natrium palmitat yang disebut juga dengan sabun.

                  

RANGKUMAN

1.      Asam lemak merupakan suatu asam karboksilat alifatik dengan memiliki gugus karboksilat yang mempunyai rantai jumlah atom karbon genap. Asam lemak merupakan suatu turunan dari trigliserida dan fosfolipid. 

2.      Senyawa organik yang mempunyai sifat fisika seperti lemak, dimasukkan dalam satu kelompok yang disebut lipid. lipid diklasifikasikan menjadi tiga bagian yaitu lipid sederhana, lipid kompleks dan drivat lipid.

3.      Asam lemak jenuh adalah asam lemak yang tidak mengandung ikatan rangkap sedangkan asam lemak tidak jenuh adalah asam lemak yang mengandung satu atau lebih ikatan rangkap. Rumus umum asam lemak adalah C_nH_2n+1-COOH.

4.      Fossolipid, yaitu kelompok lipid yan mengandung asam lemak dan alkohol dan residu asam fosfat.

5.      Glikolipid, yaitu kelompok lipid yang mengandung asam lemak, spingosin, dan karbohidrat.

6.      Nama Trivial pada tata nama asam lemak menunjukkan sumber asam lemak, sedangkan Nama Sistematis bergantung pada sturuktur asam lemak.

7.      Jika rantai asil berada pada sisi yang sama pada ikatan tersebut tipe senyawanya adalah cis tapi jika terletak pada sisi yang berlawanan maka tipenya adalah trans.

8.      Umumnya asam lemak dan lipida  tidak larut didalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar seperti  ester, kloroform, benzene dan alkohol panas merupakan pelarut yang sangat baik.

9.      Asam lemak juga dapat diproleh dari pemanasan asam lemak atau minyak dengan alkali, ester akan terkonversi dan menghasilkan gliserol  dan campuran asam lemak. Reaksi ini juga disebut reaksi penyabunan.

10.  Trigleserida dapat disintesis melelui reaksi estrifikasi asam lemak dengan gliserol dan senyawa prostagladin dibiosintesis dari asam-asam lemak tak jenuh berkarbon-20. Biosintesis prostaglandin berlangsung dengan mekanisme radikal bebas

SOAL TES FORMATIF

A.    PILIHAN GANDA

1.      Senyawa yang merupakan ester dari asam lemak dengan gliserol yang kadang-kadang mengandung gugus lain adalah ….

A.    Lemak

B.     Lipid

C.     Asam lemak

D.    Minyak

E.     Malam

2.      Gliserida yang mengandung fosfor dalam bentuk ester asam fosfat disebut ….

A.    Gliserol

B.     Trigliserida

C.     Steroid

D.    Fosfolipid

E.     Glikolipid

3.      Berikut ini adalah contoh-contoh asam lemak :

1.      Asam Palmitoleat

2.      Asam Linoleat

3.      Asam laurat

4.      Asam stearat

     Asam lemak tak jenuh ditunjukan pada nomor. . .

A.    1 dan 2

B.     2 dan 3

C.     1 dan 3

D.    3 dan 4

E.     Semua benar

4.      Reaksi RCOOR + NaOH ⎯⎯→RCOONa + ROH dinamakan reaksi ….

A.    Esterifikasi

B.     Pirolisis

C.     Penyabunan

D.    Penggaraman

E.     Hidrogenasi

5.      Reaksi penyabunan adalah reaksi antara ….

A.    Gliserol dan NaOH

B.      Etanol dan NaOH

C.      Asam karboksilat dan NaOH

D.    Gliserol dan asam lemak

E.     Gliserida dan NaOH

B.     ESSAY

1.      Sebutkan  jenis-jenis dari asam lemak dan beriakan contohnya!

2.      Apakah perbedaan dari fosfolipid dan glikolipid?

3.      Tentukan Nama sistematis dari struktur dibawah ini:

4.      Berikan nama IUPAC dan nama Trivial dari struktur berikut ini!

a.    CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH

b.   CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH

5.      Suatu trigliserida mengandung dua satuan asam stearat dan satu satuan asam palmitoleat. Apakah produk utamanya jika diolah dengan:

a.  Larutan NaOH dan dipanaskan.

b. Gas hidrogen dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi.

c.  Ditambah bromin dalam CCl4?

PETUNJUK JAWABAN TES FORMATIF

A.    PILIHAN GANDA

1.      B

2.      D

3.      A

4.      C

5.      E

B.     ESSAY

1.      Jenis-jenis asam lemak :

·   Asam lemak jenuh contonya asam butirat, asam kaproat, dll

·   asam lemak tak jenuh contohnya asam palmitoleat, asam oleat, dll

2.      Fosfolipid adalah kelompok lipid yang mengandung asam lemak, alkohol dan asam fosfat sedangkan glikolipid adalah kelompok lipid yang mengandung asam lemak, spingosin dan karbohidrat

3.      Asam heksadekanoat

4.      a. Nama iupac : cis-9-Oktadekenoat, Nama Trivial : asam oleat

b. Nama iupac : cis-9,12-Oktadekadienoat, Nama Trivial : asam linoleat

5.      a. Gliserol dan sabun dari jenis Na–stearat dan Na–palmitoleat.

b. Mentega dari jenis stearat.

c. Ikatan rangkap pada asam palmitoleat diadisi oleh bromin.

Daftar Puataka

Fessenden.1986.Kimia Organik Jilid 2.Jakarta:Erlangga.

Hart,Harold.1983.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat (edisi ke 6). Jakarta:Erlangga.

Murray,K.Robert.2003.Biokimia Harper.Jakarta;EGC.

Poedjiadi,Anna.2006.Dasar Dasar Biokimia (edisi revisi).Jakarta:Universitas Indonesia Press.

Pine,H.Stanley.1980.Kimia Organik 2.Bandung:ITB.

Somardjo,Darmin.Pengantar Kimia Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran.Jakarta:Mandera.